SAM 自己組織化単分子膜 SAM 自己組織化単分子膜
各ページの構成、見方について ジスルフィド チオホスホネート
チオールQ&A アセチル保護チオール ビルディングブロック
バイオスペシフィックチオール NPsアセンブリー用ジチオール カップリング試薬
機能化チオール クラウンエーテルチオール カリックスアレン
電気化学活性チオール フッ化チオール / シラン MOFs
蛍光チオール / ジスルフィド シランカップリングに関して 機能性酸化グラフェン
光応答性チオール シランカップリング剤 酸化鉄ナノ粒子修飾用リガンド
バイオレジスタント双性イオン 糖類ジスルフィド

赤字はインストラクションです。
*納期は通常、御発注から約1か月で納品となります。合成と輸入に要する時間で前後いたしますが何卒ご了承ください。
   販売価格には輸入諸掛等すべて含まれており、納品はクール宅急便で納品させていただきます。

*カスタムメイドを承っておりますのでお問合せいただければ幸甚です。
機能化チオール
formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-OH FT 001-m11-0,5 500mg 74,000
MW=204.37 FT 001-m11-1 1g  106,000
HS-C16-OH FT 001-m16-0,2 200mg 105,000
MW=274.51 FT 001-m16-0,5 500mg  141,000
  FT 001-m16-1 1g  195,000

HS-(CH2)m-OH

構造のバリエーション
m = 11, 16
性状:白色固体
純度:99% (1H NMR)

末端にヒドロキシル基を持つチオール化合物は、疎水性のSAMの表面に親水基を付与し、非特異的吸着を抑制できることが報告されています。濃度コントロールの為の希釈用試薬としても利用されています。又、11-hydroxy-1-undecanethiol で形成されたSAMはフィブリノゲンの場合35-50%の表面被覆率ですが、リゾチームの場合はわずか1%である事が報告されています。Ostuni et al. (Langmuir 17, 5605, 2001)


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-COOH FT 002-m10-0,5 500mg 76,000
MW=218.36 FT 002-m10-1 1g  102,000
HS-C11-COOH FT 002-m11-0,2 200mg 115,000
MW=232.38 FT 002-m11-0,5 500mg  187,000
FT 002-m11-1 1g  300,000
HS-C15-COOH FT 002-m15-0,5 500mg 72,000
MW=288.49 FT 002-m15-1 1g  103,000

HS-(CH2)m-COOH

構造のバリエーション
m = 10, 11, 15
性状:黄/白色固体
純度:99% (1H NMR)

カルボキシル末端を持つチオール化合物は、ソフトリソグラフィー(Dubois, L.H et al. J. Am. Chem. Soc. 112, 570, 1990; Laibinis, P.E. et al. J. Phys. Chem. 99, 7663, 1995)、生体分子の固定 (Chen, S. et al. Langmuir, 19, 2859, 2003) 、分子エレクトロニクス (Rampi, M.A.; Whitesides, G.M. Chem. Phys. 281, 373, 2002)、電気化学的な検出(フェロセン化チオールを利用; Zhao, J.W. et al. Electroanal. 11, 1108, 1999)、静電自己組織化法 (Tien, J. et al. Langmuir 13, 5349, 1997)など幅広く利用されております。

Mixed-charge nanoparticles(MUA FT002とTMA FT006)は癌細胞を選択的細胞死に誘導する作用がある事が報告されています。The 16th March 2020 Nature Nanotechnology掲載、ProChimia社ウェブサイトリンクより文献にアクセスできます。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-
COONHS
FT 003-m10-0,2 200mg 72,000
MW=315.43 FT 003-m10-0,5 500mg 115,000
FT 003-m10-1 1g  167,000
HS-C11-
COONHS
FT 003-m11-0,1 100mg  115,000
MW=329.46 FT 003-m11-0,2 200mg  156,000
FT 003-m11-0,5 500mg  265,000
FT 003-m11-1 1g  403,000
HS-C15-
COONHS
FT 003-m15-0,2 200mg 94,000
MW=385.56 FT 003-m15-0,5 500mg  125,000
FT 003-m15-1 1g  172,000

HS-(CH2)m-COO-NHS

構造のバリエーション
m = 10, 11, 15
性状:白色固体
純度:99% (1H NMR)

NHSエステルにより、アミノ基を介し様々な分子とアミド結合させる事ができます。通常、NHS末端を有するSAMを金基板表面(〜1cm2)に形成し、結合させたい分子(フリーのアミノ基と1.5等量分のNEt3.を有する)の溶液(0.5mLの塩化メチレン、又はクロロホルム、THF、ドライDMFとDMSO、無水エタノール)に約3時間浸漬させます。反応が終了したら基板を純粋な溶媒で洗浄し窒素環境下で乾燥させます。
(Biologically Active Protein Nanoarrays Generated Using Parallel Dip-Pen Nanolithography Adv. Mater. 2006, 18, 1133?1136)


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-NH3Cl
MW=239.85 FT 004-m11-0,2 200mg  135,000
FT 004-m11-0,5 500mg  210,000
FT 004-m11-1 1g  289,000
HS-C16-NH3Cl FT 004-m16-0,1 100mg  135,000
MW=309.98 FT 004-m16-0,2 200mg 176,000

HS-(CH2)11-NH2 (塩酸塩)

構造のバリエーション
m = 11, 16
性状:白色固体
純度:>95% (1H NMR)

アミノ末端を有するEGチオール化合物(カタログNo.TH002-m11)からEGを取り除いたシンプルバージョンで、活性化エステルとの反応に有用です(Hodenland et al. Proc. Nat. Acad. Sci. 99, 5048, 2002 or Bamdad, Biophys. J. 75, 1998) 。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-NH-CO-Biotin
MW=429.69 FT 005-0,2 200mg  136,000
FT 005-0,5 500mg  218,000
FT 005-1 1g  341,000

HS-(CH2)11-NH-C(O)-Biotin

性状:白色固体
純度:>95% (1H NMR)

ビオチン末端を持つEGチオール化合物(カタログNo.TH 004)からEGを取り除いたシンプルバージョンです。ビオチン/ストレプトアビジンの結合に有用です(Wilson & Nock, Angew. Chem. Int. Ed. 42, 494, 2003; Schaeferling et al. Electrophoresis 23, 3097, 2002)。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-NMe3Cl
MW=281.93 FT 006-0,2  200mg  140,000
FT 006-0,5 500mg 229,000
FT 006-1 1g  403,000

HS-(CH2)11NMe3+Cl-

性状:淡黄色固体
純度:>95% (1H NMR)

幅広い用途のチオール化合物です。金ナノ粒子の表面修飾(Wang et al. Anal. Chem. 74, 4320, 2002)、相補的な電荷によるDNA骨格と相互作用(McIntosh et al. J. Am. Chem. Soc. 123, 7626, 2001)、バイオレジスタント両性イオン SAM (Holmlin et al. Langmuir 17, 2841, 2001) 、メソスケール静電自己組織化 (Tien et al. Langmuir 13, 5349, 1997)などに利用されてきました。最近では、当該チオールと負電荷を持つチオール(カタログNo.FT 002及び FT 009)で修飾された二元ナノ粒子結晶の静電自己組織化が報告されています(Kalsin et al. Science 312, 420, 2006)。写真は無数の金/銀混合ナノ粒子で構成されたダイヤモンド状の結晶です(courtesy of the Grzybowski lab at Northwestern)。

Mixed-charge nanoparticles(MUA FT002とTMA FT006)は癌細胞を選択的細胞死に誘導する作用がある事が報告されています。The 16th March 2020 Nature Nanotechnology掲載、ProChimia社ウェブサイトリンクより文献にアクセスできます。

Photo

50%金ナノ粒子(5nm)、50%銀ナノ粒子(5nm)で構成されたナノ粒子supracrystal。 ダイヤモンド格子構造をしています。下段はマクロな閃亜鉛鉱とダイヤモンド結晶です。(Courtesy of the Grzybowski Lab, Northwestern University, USA.)


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-CH(OH)-CH3 FT 007-0,1 100mg 105,000
MW=218.40 FT 007-0,2 200mg  156,000
FT 007-0,5  500mg  265,000
FT 007-1 1g  408,000

HS-(CH2)10-CH(OH)-CH3

性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

混合SAMを作成する際に発生する不規則性などの基礎研究に使用されています。又、第2級アルコールの機能はいくつかの興味深いin situ SAMケミストリーの研究に適しています。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-C(O)-CH3 FT 008-0,1 100mg 127,000
MW=216.38 FT 008-0,2  200mg  198,000
FT 008-0,5 500mg  341,000
FT 008-1 1g  526,000

HS-(CH2)10-C(O)-CH3

性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

アミノオキシ化合物をケトンへと変化させる化学選択的ライゲーションの機能があります。金基板上のアミノオキシ基を持つSAMにケトンのリガンドを持つ金ナノ粒子を共有結合させた研究も報告されています (Langmuir 18, 311, 2002)。化学選択的ライゲーションで形成されたオキシムは膜上で安定です(アミノオキシSAM上に固定されたフェロセンカルボキシアルデヒドのサイクリックボルタンメトリーにより確認されています)。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11SO3Na FT 009-m11-0,05 50mg 129,000
MW=290.42 FT 009-m11-0,1 100mg  185,000
FT 009-m11-0,2 200mg 281,000
FT 009-m11-0,5 500mg  530,000

HS-(CH2)11-SO3Na (塩)

構造のバリエーション
m = 10, 11, 16
性状:白色ろう状固体
純度:>95% (1H NMR)

幅広い用途のチオール化合物です。Aizenbergらの研究グループによるSO3-末端SAMによる方解石微結晶の形態の制御 (Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 823, 115-119, 2004; Nature 398, 495-498, 1999)、Whitesidesの研究グループによるSAMを吸着させたシトクロムCのレドックスの研究 (Langmuir 18, 7009-7015, 2002)、 while LinとChuangの研究グループによる血小板に対する高い反応性の調査 (J. Biomed. Mater. Res. 51, 413-423, 2000)などに利用されております。又、高い電荷を持つスルホン酸の単分子膜は、薄いポリアニリンフィルムの電着に適している事が報告されており(J. Am. Chem. Soc. 120, 10733-10742, 1998)、無秩序な状態では電気活性種を透過させる選択的な分子として作用する事が報告されています (Proc. Electrochem. Soc. 271-277, 1997)。Grzybowskiの研究グループは自己組織化によるナノ粒子結晶の成長に利用しております(FT 004)。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C9N3 FT 010-m9-0,1 100mg 135,000
MW=201.33
HS-C11N3
MW=229.39 FT 010-m11-0,2 200mg 141,000
FT 010-m11-0,5 500mg 210,000
FT 010-m11-1 1g 289,000

Image

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HS-(CH2)m-N3


性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)
構造のバリエーション
m = 9, 10, 11, 12, 16, 17

アジド化合物はアセチレンと反応して5員環を形成します。スクリプス研究所のK.B.Sharpless教授がこの性質を利用した研究を展開しており、この方法を「クリック・ケミストリー」と名付けています(Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599)。
この化学反応は、Stanford大学の研究グループが(i)化学選択的に優れた収率で様々な生体高分子の固定に役立つ事 (J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600-8601)、又(ii)サイト選択的な電気化学とも組み合わせる事ができる事を証明しております(J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1794-1795。Science, Editor's Choice, 10 February, 2006)。後者の場合、アジド末端のSAM で修飾された金電極にバイアス電圧を印加すると付随する銅触媒のレドックス状態を変わり、クリックケミストリーを行います。様々な金電極で時間を変えて様々な分子の固定化が可能な為、電気化学センサーアレーの開発などに有用です。

注: 類似品がありますので製品カタログTH017-TH021 HS-Cn-EGm-N3とシラン カタログNo.SI 004-SI 006をご参照下さい。

formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C9-CH=CH2
MW=186.36 FT 011-m9-0,1 100mg 116,000
FT 011-m9-0,2 200mg  189,000
FT 011-m9-0,5 500mg 389,000
HSC15-CH=CH2
MW=270.52 FT 011-m15-0,1 100mg  153,000
FT 011-m15-0,2 200mg  253,000
FT 011-m15-0,5  500mg  464,000

HS-(CH2)m-CH=CH2 NEW!

構造のバリエーション
m = 9, 15
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

ビニル基の末端を持つチオール化合物は近年注目を集めており、シリコン表面への金ナノ粒子の固定化への利用(Chem. Eur. J. 2006, 12, 314-323)、SAM膜での電子トンネル効果の研究 (Nano Lett. 2006, 6, 2873-2876)、SAMで支持されたオレフィンのメタセシス反応 (Langmuir 2003, 19, 8141-8143)、バイオセンサーの構成要素(Can. J. Chem. 1999, 77, 1678-1689)など様々なアプリケーションで利用されています。


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HSC9-C≡CH
MW=184.34 FT 012-m9-0,1 100mg  182,000
FT 012-m9-0,2 200mg  299,000
FT 012-m9-0,5 500mg  574,000

HS-(CH2)m-C≡CH NEW!


構造のバリエーション
m = 4, 9
(m = 4は揮発性が高く取扱いが難しい事が判明した為、m=9をおすすめ致します)
性状:m=9 油状
純度:>95% (1H NMR)

クリック・ケミストリー(Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599)によるユニークな製品です。アセチレン末端を持つチオールで形成されたSAMは、Cu(I) tris(benzyltriazolylmethyl)amin-catalyzed couplingの溶液を介しアジド化合物と反応します(J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600-8601)。求核性もしくは求電子性の不純物を混入する事により反応は助長されます。
鎖長が-m9のものは-m4に比べ刺激臭が緩和され、長い鎖長により、コンパクトなSAM形成をする傾向になります。


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-
CONH2
FT 013-m10-0,1 100mg 107,000
MW=217.37  FT 013-m10-0,2 200mg  173,000
  FT 013-m10-0,5 500mg  328,000
HSC15-
CONH2 
MW=287.51 FT 013-m15-0,1 100mg  189,000
  FT 013-m15-0,2 200mg  305,000
  FT 013-m15-0,5 500mg  584,000

HS-(CH2)m-CONH2 NEW!

構造のバリエーション
m = 10,15
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

アミド末端を持つチオール化合物で形成されたSAMは導電性ジアセチレンの水素結合を介した重合の為のテンプレートや (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10532-10533)タンパク質の吸着に対する表面ぬれ性効果の基礎研究 (Langmuir 2004, 20, 7779-7788)などに利用されています。アミド末端との水平方向の水素結合により、この製品で形成されたSAMは熱安定性が向上しています (50℃付近まで、 J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10401-10409).


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-POOH2
MW=268.35  FT 014-0,2 200mg 162,000
  FT 014-0,5 500mg 334,000
  FT 014-1 1g 541,000

HS-(CH2)11-PO(OH)2 NEW!

性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

方解石、バテライト、アラゴナイト結晶のSAMによる配向成長 (J. Am. Chem. Soc. 121, 4500-4509, 1999; J. Mat. Chem. 8, 641-650, 1998)、機能化ナノ粒子による重金属の除去 (Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 847, 305-310, 2005)、ジルコニウムへの架橋によるマルチレイヤー構造の自己組織化 (Langmuir 6, 1567-71, 1990)などに利用されております。又、ホスホン酸は2つのpKa (pKa1=0.9、pKa2=5.6)を持っている為、pHセンシティブなSAMの候補にもなっています。


製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-OC(O)-
IzoButyrate-Br
FT 015-m11-0,2 200mg 70,000
MW=353.36 FT 015-m11-1 1g  222,000

HS-(CH2)m-OC(O)-IzoButyrate-Br NEW!

構造のバリエーション
m = 10,11,15
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)


お客様からのお問い合わせ、ご要望に応じさせていただき、α-bromobutyrate esterのチオール化合物をリリース致しました。 α-bromoester部位は.原子移動ラジカル重合 (ATRP)のイニシエーターとして機能します。 α-bromobutyrate-11-undecanethiolは金ナノ粒子のポリマー鎖の効果的な共有結合などに使用されています。(Stefan Nuss et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2001)

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