SAM 自己組織化単分子膜 SAM 自己組織化単分子膜
各ページの構成、見方について ジスルフィド チオホスホネート
チオールQ＆A アセチル保護チオール ビルディングブロック
バイオスペシフィックチオール NPsアセンブリー用ジチオール カップリング試薬
機能化チオール クラウンエーテルチオール カリックスアレン
電気化学活性チオール フッ化チオール / シラン MOFs
蛍光チオール / ジスルフィド シランカップリングに関して 機能性酸化グラフェン
光応答性チオール シランカップリング剤 酸化鉄ナノ粒子修飾用リガンド
バイオレジスタント双性イオン 糖類ジスルフィド

＊赤字はインストラクションです。
＊納期は通常、御発注から約１か月で納品となります。合成と輸入に要する時間で前後いたしますが何卒ご了承ください。
   販売価格には輸入諸掛等すべて含まれており、納品はクール宅急便で納品させていただきます。
＊カスタムメイドを承っておりますのでお問合せいただければ幸甚です。
formula
製品 コード番号 容量 価格（￥）
HS-C3-EG6 TH 001-m3.n6-0,2 200mg 140,000
MW=356.48
HS-C6-EG2 TH 001-m6.n2-0,1 100mg 83,000
MW=222.34 TH 001-m6.n2-0,2 200mg 122000
TH 001-m6.n2-0,5 500mg 229,000
HS-C6-EG3 TH 001-m6.n3-0,1 100mg 83,000
MW=266.39 TH 001-m6.n3-0,2 200mg 122,000
TH 001-m6.n3-0,5 500mg 228,000
HS-C6-EG4 TH 001-m6.n4-0,1 100mg 83,000
MW=310.45 TH 001-m6.n4-0,2 200mg 122,000
TH 001-m6.n4-0,5 500mg 229,000
HS-C6-EG6 TH 001-m6.n6-0,1 100mg 94,000
MW=398.55 TH 001-m6.n6-0,2 200mg 140,000
TH 001-m6.n6-0,5 500mg 273,000
HS-C11-EG TH 001-m11.n1-0,2 200mg 105,000
MW=248.43 TH 001-m11.n1-0,5 500mg 187,000
TH 001-m11.n1-1 1g 272,000
HS-C11-EG2 TH 001-m11.n2-0,2 200mg 105,000
MW=292.48 TH 001-m11.n2-0,5 500mg 187,000
TH 001-m11.n2-1 1g 272,000
HS-C11-EG3 TH 001-m11.n3-0,2 200mg 113,000
MW=336.53 TH 001-m11.n3-0,5 500mg 213,000
TH 001-m11.n3-1 1g 299,000
HS-C11-EG4 TH 001-m11.n4-0,2 200mg 122,000
MW=380.58 TH 001-m11.n4-0,5 500mg 229,000
TH 001-m11.n4-1 1g 343,000
HS-C11-EG5 TH 001-m11.n5-0,2 200mg 140,000
MW=424.64 TH 001-m11.n5-0,5 500mg 273,000
TH 001-m11.n5-1 1g 432,000
HS-C11-EG6 TH 001-m11.n6-0,2 200mg 132,000
MW=468.69; TH 001-m11.n6-0,5 500mg 255,000
TH 001-m11.n6-1 1g 371,000

HS-(CH2)m-EGn-OH

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11; n = 1- 6, 8, 12
純度：>95% (1H NMR)
性状：室温にて油状の液体、0℃にて黄、白色の固体。

タンパク質の吸着、細胞の接着を抑制する生体不活性特性を持つ表面をSAM膜で形成する為に一般的に使用されているチオール化合物です。

接触角、BSAやフィブリノーゲンの吸着実験、血小板接着実験、生体不活性なメカニズムの解析が次の文献により詳細に報告されています。
Hayashi et al. Mechanism underlying bioinertness of self-assembled monolayers of oligo(ethylene glycol)-terminated alkanethiols on gold: protein adsorption, platelet adhesion, and surface forces. Phys.Chem.Chem.Phys.,2012,14,10196-10206
又、OEGチオールの濃度(カバレッジ)と血小板の接着との関係は次の文献で詳細に報告されています。
Sekine & Hayashi. Evaluation of factors to determine platelet compatibility by using self-assembled monolayers with a chemical gradient. Langmuir 2015, 31, 7100-7105.

細胞パターン形成におけるバイオイナートなバックグラウンド (Chen et al. Science 276, 1425, 1997)、SPR金基板の修飾(Mrksich & Whitesides Ann. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 25, 55, 1996, Lahiri et al. Langmuir 15, 7186, 1999),プロテインマイクロアレー(Schaeferling et al. Electrophoresis 23, 3097, 2002)などのアプリケーションでも利用されております。

EG3SAMの場合の吸着の度合いは0.2%ML (percent monolayer)であり、1:1EG/COOH混合SAM(カタログNo.TH011)の場合は(i)フィブリノゲン：EG3に対して1.6%ML、EG6に対して0.4%。(ii)リゾチーム：EG3に対して1.0%ML、EG6に対して1.0%MLであることが報告されていますOstuni et al. (Langmuir 17, 5605, 2001)。ProChimia社のEGnチオールで形成されたSAMはこの点にいて〜0.1%MLの優れた実験結果が出ています。

EGチオール化合物を使用する興味深いアプリケーションの1つとしてセルパターニング用基板の修飾があげられます。まずセル接着部を希望する形や寸法に合わせてマイクロパターニングし(マイクロコンタクトプリンティングもしくはASOMIC、Kandere-Grzybowska et al. Nature Methods 2, 739, 2005)、細胞を固定しない表面を吸着防止のEGチオール化合物で修飾します。このようなセルパターニングにより細胞の固定化を正確に行い不均一性を最小限にする事によって、細胞機能を定量的に研究する事が可能になります。

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photo

Whitesidesと Ingberは論文(C.S. Chen et al. Science 276, 1425, 1997)の中で形状の改良でどのようにアポトーシスをコントロールできるかについて述べています。最近ではBorisyと Grzybowskiの研究グループが、生細胞の細胞骨格機能をどのように調節しコントロールできるかに関し報告しています。(Nature Methods 2, 739, 2005)。写真はB16F1細胞を三角形にし、微小管（緑）、アクチンストレスファイバー（青）、接着班（赤）を蛍光標識したものです。




注: (1) 細胞研究においてEGチオールが有効に使えるかどうかは細胞毒性の低さが重要となります。ProChimia社は純度を上げる特殊な製法により、非常に細胞毒性の低いチオールを開発しております。
  (2) 細胞と細胞表面を取り囲むバイオレジスタントな部分のコントラストを最大にする為にEG6チオール化合物(カタログNo.TH001-m11.n6)をおすすめしております。
  (3) ProChimia社はセルマイクロパターニング用のPDMSスタンプも承っておりますので、御問い合わせいただければ幸甚です。

PDMSスタンプパーターン例1
PDMSスタンプパターン例2(5x5um角)
ASOMICマスク例（パターン付き金蒸着ガラス基板）
価格はお問い合わせ下さい。
formula
製品 コード番号 容量 価格（￥）
HS-C11-EG2NH2 TH 002-m11.n2-0,1 100mg 89,000
MW=327.95 TH 002-m11.n2-0,2 200mg 134,000
TH 002-m11.n2-0,5 500mg 256,000
TH 002-m11.n2-1 1g 405,000
HS-C11-EG3NH2 TH 002-m11.n3-0,1 100mg 106,000
MW=372.01 TH 002-m11.n3-0,2 200mg 162,000
TH 002-m11.n3-0,5 500mg 273,000
TH 002-m11.n3-1 1g 432,000
HS-C11-EG4NH2 TH 002-m11.n4-0,1 100mg 112,000
MW=416.06 TH 002-m11.n4-0,2 200mg 169,000
TH 002-m11.n4-0,5 500mg 296,000
TH 002-m11.n4-1 1g 472,000
HS-C11-EG5NH2 TH 002-m11.n5-0,1 100mg 144,000
MW=460.11 TH 002-m11.n5-0,2 200mg 223,000
TH 002-m11.n5-0,5 500mg 408,000
TH 002-m11.n5-1 1g 635,000
HS-C11-EG6NH2 TH 002-m11.n6-0,1 100mg 119,000
MW=504.16 TH 002-m11.n6-0,2 200mg 183000
TH 002-m11.n6-0,5 500mg 333,000
TH 002-m11.n6-1 1g 521,000

HS-(CH2)m-EGn-NH3+Cl-（塩酸塩）

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11, n = 2 - 6, 8, 12
純度：>95% (1H NMR)
性状：白色固体（吸湿性）：n2
         油状ペースト：n3〜n6

アミノ末端を持つチオール化合物はタンパク質や核酸の固定に適しています(Hodenland et al. Proc. Nat. Acad. Sci. 99, 5048, 2002)、(Bamdad, Biophys. J. 75, 1997, 1998)。生体不活性特性を持つEGn チオール(カタログNo.TH 001)と混合しバックグラウンドを形成すると効果的です。表面に結合する分子の密度はバックグラウンドのEGnチオールに対するNH2末端チオールのモル比を調節する事によりコントロールする事ができます。

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注: 右図は混合単分子膜の相溶性を示すものです。EGnリンカーが無い場合、アミノ終端のチオールはバックグラウンドEGnチオールから相分離し不均一な表面となります。






formula
製品 コード番号 容量 価格（\）
HS-C11-EG3OCH2
COOH		 TH 003-m11.n3-0,05 50mg 79,000
MW=394.57 TH 003-m11.n3-0,1 100mg 116,000
TH 003-m11.n3-0,2 200mg 185,000
TH 003-m11.n3-0,5 500mg 371,000
TH 003-m11.n3-1 1g 601,000
HS-C11-EG4OCH2
COOH		 TH 003-m11.n4-0,05 50mg 79,000
MW=438.63 TH003-m11.n4-0,1 100mg 119,000
TH 003-m11.n4-0,2 200mg 183,000
HS-C11-EG6OCH2
COOH		 TH 003-m11.n6-0,05 50mg 79,000
MW=526.73 TH 003-m11.n6-0,1 100mg 116,000
TH 003-m11.n6-0,2 200mg 183,000
TH 003-m11.n6-0,5 500mg 371,000
TH 003-m11.n6-1 1mg 601,000

HS-(CH2)m-EGn-OCH2COOH

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11; n = 2, 3, 4, 5, 6, 8, 12
純度：>95% (1H NMR)
性状：油状液体

カルボン酸終端のものと活性化エステル
(カタログNo.TH005)のものと両方ございます。






formula
製品 コード番号 容量 価格（￥）
HS-C11-EG3Biotin TH 004-m11.n3-0,05 50mg 110,000
MW=561.84 TH 004-m11.n3-0,1 100mg 167,000
TH 004-m11.n3-0,2 200mg 264,000
TH 004-m11.n3-0,5 500mg 494,000
TH 004-m11.n3-1 1g 829,000
HS-C11-EG6Biotin TH 004-m11.n6-0,05 50mg 193,000
MW=694.00 TH 004-m11.n6-0,1 100mg 306,000
TH 004-m11.n6-0,2 200mg 425,000
TH 004-m11.n6-0,5 500mg 1,053,000

HS-(CH2)m-EGn-Biotin

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11, n = 2, 3, 4, 5, 6, 8, 12
純度：>95% (1H NMR)
性状：白色固体

Akihiro Otomo, Tatsuya Iida, Yasuko Okuni, Hiroshi Ueno, Takeshi Murata and Ryota Iino
PNAS 2022 Vol.119 No.42 e2210204119
Direct observation of stepping rotation of V-ATPase reveals rigid component in coupling between Voand V1motors

ビオチンを末端に持つチオール化合物。ビオチン/ストレプトアビジンの結合に有用です。(Wilson & Nock, Angew. Chem. Int. Ed. 42, 494, 2003; Schaeferling et al. Electrophoresis 23, 3097, 2002)。生体不活性特を持つEGチオール(TH 001)と混合してSAMを形成すると効果的です。

formula
製品 コード番号 容量 価格（￥)
HS-C11-EG6
OCH2-COONHS		 TH 005-m11.n6-0,02 20mg 94,000
MW=623.80  TH 005-m11.n6-0,05 50mg 167,000
TH 005-m11.n6-0,1 100mg 299,000
TH 005-m11.n6-0,2 200mg 476,000
TH 005-m11.n6-0,5 500mg 847,000
TH 005-m11.n6-1 1g 1,343,000

HS-(CH2)m-EGn-OCH2-COONHS

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11; n = 2, 3, 4, 5, 6, 8, 12
性状：油状液体
純度：>95% (1H NMR)

反応性基NHSにより様々な分子と結合させる事ができます。ß-ガラクトシダーゼ (Ball, J.C. et al. Anal. Chem. 75, 6932, 2003)、コラーゲンV、西洋ワサビペルオキシダーゼ(Zaugg, F.G. et al. J. Mat. Sci Mat. Med. 10, 255, 1999)などの固定化に利用する事ができます。 SAMに抗体を固定化し、免疫センサーを開発する為に活性化NHSエステル終端のチオールを利用する事が可能です(J. Am. Chem. Soc., 120, 500, 1998) 。生体不活性特を持つEGチオール(TH 001)と混合してSAMを形成すると効果的です。

注: 加水分解が早い為、低温、不活性ガスの環境下で保存して下さい。
formula
製品 コード番号 容量 価格（￥）
HS-C11-EG3OMe TH 006-n3-0,05 50mg 78,000
MW=350.56 TH 006-n3-0,1 100mg 113,000
TH 006-n3-0,2 200mg 167,000
HS-C11-EG6OMe TH 006-n6-0,05 50mg 100,000
MW=482.72  TH 006-n6-0,1 100mg 151,000
TH 006-n6-0,2 200mg 232,000

HS-(CH2)11-EGn-OMe

構造のバリエーション
m = 11, n = 3, 6, 7, 11
性状：油状液体
純度：>95% (1H NMR)


メトキシ基を末端に持つＥＧチオール化合物は生体不活性特性を持つSAM膜の形成に優れています。LiedbergとTengvallの研究グループは、メトキシ末端が水酸基末端のEGチオールより弱いタンパク質結合を生じさせると報告しています(J. Biomater. Sci. 12, 581-597, 2001)。

金基板と銀基板ではSAM膜のパッキング密度が異なり、SAM膜の生体不活性特性に影響を与える事が血小板とヒト臍帯静脈内皮細胞(HUVEC)の接着実験により検証されています。
Sekine & Hayashi. Surface force and vibrational spectroscopic analyses of interfacial water molecules in the vicinity of methoxy-tri(ethylene glycol)-terminated monolayers: mechanisms underlying the effect of lateral packing density on bioinertness. Journal of biomaterials science, polymer edition, 2017.

EG3OMeチオールは抗体検出用光学センサーのマイクロパーターニングのバックグラウンド(Sensors and Actuators B70, 232-242, 2000)及びマイクロアレーベースのイムノアッセイ(Anal. Chem. 76, 7257-7262, 2004)として利用されました。又、EG6OMeは宿主細胞へのウイルス感染制御を目的とした基板のマイクロパターニングのバックグラウンド(Biotech. Bioeng. 81, 719-725, 2003)や、吸着防止メカニズムの基礎研究(J. Am. Chem. Soc. 115, 10714-21, 1993; J. Biomed. Mater. Res. 56, 406-416, 2001)として利用する事ができます。

製品 コード番号 容量 価格（￥）
HS-C11EG3-NTA TH 007-0,02 20mg 196,000
MW=752.84  TH 007-0,05 50mg 392,000
TH 007-0,1 100mg 659,000
TH 007-0,2 200mg 925,000



HS-(CH2)11-EG3-NTA


性状：ろう状個体
純度：>95%
(1H NMR and MS)






ニトリロ三酢酸はNi(II)と錯形成しHis-Tagモチーフと選択的かつ強固に結合するキレート試薬です。基板へのHis-Tagタンパク質の固定に有用です。（例：人TATAボックス結合タンパク質、転写活性化因子Gal4、酵母菌RNAポリメラーゼIIホロ酵素、一本鎖T-細胞受容体(Sigal, G.B.; Bamdad, C.; Barberis, A.; Strominger, J.; Whitesides, G.M. Anal. Chem. 68, 490, 1996)

formula
製品 コード番号 容量 価格（￥）
HS-C11-EG2N3 TH 008-m11.n2-0,1 100mg 89,000
MW=317.49 TH 008-m11.n2-0,2 200mg 134,000
TH 008-m11.n2-0,5 500mg 256,000
TH 008-m11.n2-1 1g 405,000
HS-C11-EG3N3 TH 008-m11.n3-0,1 100mg 106,000
MW=361.54 TH 008-m11.n3-0,2 200mg 162,000
TH 008-m11.n3-0,5 500mg 273,000
TH 008-m11.n3-1 1g 432,000
HS-C11-EG4N3 TH 008-m11.n4-0,1 100mg 116,000
MW=405.60 TH 008-m11.n4-0,2 200mg 177,000
TH 008-m11.n4-0,5 500mg 296,000
TH 008-m11.n4-1 1g 468,000
HS-C11-EG5N3 TH 008-m11.n5-0,1 100mg 121,000
MW=449.65 TH 008-m11.n5-0,2 200mg 186,000
TH 008-m11.n5-0,5 500mg 352,000
TH 008-m11.n5-1 1g 564,000
HS-C11-EG6N3 TH 008-m11.n6-0,1 100mg 116.000
MW=493.70 TH 008-m11.n6-0,2 200mg 177,000
TH 008-m11.n6-0,5 500mg 333,000
TH 008-m11.n6-1 1g 521,000

HS-(CH2)m-EGn-N3

構造のバリエーション
m = 8, 11; n = 2, 3, 4, 5, 6, 8, 12
性状：油状液体
純度：>95% (1H NMR)

アジド化合物はアセチレンと反応して5員環を形成します。スクリプス研究所のK.B.Sharpless教授がこの性質を利用した研究を展開しており、この方法を「クリック・ケミストリー」と名付けています。
EGチオールで混合SAMを形成し非特異的吸着を防ぐ事もできます(生体不活性特性バックグラウンド形成用推奨EGチオール、カタログNo.TH001)
(Angew. Chem. Int. Ed. 41, 2596, 2002)。
クリックケミストリーは化学選択的に、優れた収率で様々な生体高分子の固定に役立つことが近年証明されております (J. Am. Chem. Soc. 127, 8600, 2005)。又、サイト選択的な電気化学とも組み合わせる事ができます (J. Am. Chem. Soc. 128, 1794-1795,2006 and also Science, Editor’s Choice, 10 February, 2006)。後者の場合、アジド末端のSAMで修飾された金電極にバイアス電圧を印加すると付随する銅触媒のレドックス状態を変わり、クリックケミストリーを行います。様々な金電極で時間を変えて様々な分子の固定化が可能な為、電気化学センサーアレーの開発などに有用です。



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注: 類似品がありますので製品カタログNo.FT013.11とシランカタログNo.SI 004-SI 006をご参照下さい。
製品 コード番号 容量 価格（￥)
HS-C11-(EG)3
-OCH2-CONH2		 TH 009-n3-0,05 50mg 84,000
MW=393.58  TH 009-n3-0,1 100mg 123,000
TH 009-n3-0,2 200mg 200,000
TH 009-n3-0,5 500mg 415,000
HS-C11-(EG)6
-OCH2-CONH2		 TH 009-n6-0,05 50mg 84,000
MW=525.74  TH 009-n6-0,1 100mg 123,000
TH 009-n6-0,2 200mg 216,000
TH 009-n6-0,5 500mg 449,000

HS-(CH2)11-(EG)n-OCH2-CONH2　NEW!

構造のバリエーション
n=3,6
性状：油状液体
純度：>95% (1H NMR)

アミド末端を持つFT013-m10、FT013m15の類似品です。

製品 コード番号 容量 価格（￥）
HS-C11-EG6-GRGD TH 010-0,02 20mg 196,000
MW=912.10 TH 010-0,05 50mg 392,000
TH 010-0,1 100mg 659,000
TH 010-0,2 200mg 851,000

HS-(CH2)11-EG6-GRGD　NEW!


性状：白色個体
純度：>95% (1H NMR)

アルギニン-グリシン-アスパラギン酸塩(RDG)の末端を持ち、細胞表面のインテグリンレセプターに結合する事により、様々な種類の細胞をSAMに固定する事ができます。非特異的結合を防ぐ為に、EGチオール(TH001-m11.n1〜TH001-m11.n6)をバックグラウンドとして使用する事をお奨めいたします（ J. Am. Chem. Soc. 120, 6548-6555, 1998; Chem. Soc. Rev. 29 267-273, 2000; or Biomaterials, 22, 943-955, 2001）

製品 コード番号 容量 価格（￥）
HS-C11-EG6-O-Et HS-C11-EG6-O-Et 100mg 201,000
MW=496.74 200mg 308,000
HS-C11-EG12-O-Et HS-C11-EG12-O-Et 100mg 295,000
MW=761.06 

HS-(CH2)11-EGn-O-Et　NEW!


性状：油状
純度：95% (1H NMR)








H. Mitomo, S. Sato, K. Ijiro et al.  Nanoscale Adv., 2021, 3, 3762-3769
Molecular confi guration-mediated thermo-responsiveness in oligo (ethylene glycol) derivatives attached on
gold nanoparticles

H. Mitomo, C. Takeuchi, R. Sugiyama, K. Tamada, K. Ijiro,  Bull. Chem. Soc. Jpn. 2022, 95, 771. doi:10.1246/bcsj.20220047
Thermo-Responsive Silver Nanocube Assembled Films

HS-C11-EG6-O-Me（コード番号TH 006）及びHS-C11-EG6-O-Etは金属粒子の表面を被覆することで溶媒中での粒子の分散安定性を付与しながら、温度応答性も付与でき、混合することで応答温度も制御可能であると報告されています。
　
Nanoscale Adv., 2021, 3, 3762-3769

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